贾府的奴才主要有两个来源，一是家生的，一是外面买来的。
袭人属于后者。当时家里遭遇到了艰难，无以为继，到了连饭也吃不起的地步。这种时候，古代不乏卖儿卖女，以捱过难关。袭人上面还有一个哥哥，男尊女卑，袭人成了被卖的不二选择。而小小年纪的袭人也颇懂事，既然将她卖了可以换几两银子，让老子娘活命，她也没什么可说的。
后来，袭人家里恢复了元气，经济上也过得去了，就起了想接袭人回去的心思，一家团聚，岂不美哉？可是袭人一听，不仅没有欢喜，反而十分抗拒，甚至告诉母亲和兄长，只当自己死了，再不必有赎自己的念头。
这就奇怪了，还有人愿意骨肉分离，当一辈子的奴才吗？从进宫被封为贤德妃的元春，到贾府的一些家生奴才，都很向往自由，不愿意命运被他人操控，就算是怡红院里默默无闻的春燕，也宁肯出去，而不愿意一辈子为奴为婢。晴雯虽是宁肯一头撞死，也不出这屋，那也是因为她实在没有去处。而袭人可以和家人团聚，却放弃了这个机会，她到底是怎么想的呢？
当初，袭人是不愿被卖的，却不得不被卖，如今，袭人能被赎回，却不愿意出去，这个女孩，在这些年里，到底经历了些什么呢？
在那么小的年纪， 被家人舍弃，卖到了贾府做下人。可想而知，袭人曾经有过多少恐慌无助。在这世界上，她有家回不了，忍受着一个人的孤单，更令她担忧的是，自己的前途和命运。卖到什么样的地方，主人是怎样的性情，这些都是未知数。万一是龙潭虎穴，她又能怎样呢？在主子面前，奴才就是一件物品，毫无尊严可言的。
幸好，袭人被卖到了贾府，用她的话说，吃穿用度，皆和主子一样，又不朝打暮骂的。这是打着灯笼也找不着的好地方啊。袭人庆幸极了，而她在这里，渐渐适应，也找到了安全感，并且私底下可以不时接济一下家人，却也和家人之间的情感越来越淡薄。如果她回到家里，万一哪一天，家里又有什么难处，她可能又会被拖累。袭人对那个家，既没多少眷恋，也不抱什么希望。有的痛，经历过一次就好。
当然，这只是原因之一。更重要的是，在贾府，袭人有了自己的奋斗目标，上升的途径。
袭人十分珍惜工作机会，竭尽全力做得最好。所以，无论她跟了谁，眼里就只有谁。她未必是忠于这个人，而是忠于这份可以给她带来保障的工作。也是源于她兢兢业业，才有机会服侍贾府的金凤凰贾宝玉。
袭人确定自己的人生方向，也就是在这个时候。比起同龄的女孩，袭人早熟聪慧，早早地就知道，自己想要什么，并且一步步朝着那个方向前进。近水楼台先得月，袭人的稳重大方，得到了众人的认可，而她的温柔和顺，更是让宝玉无比依恋。两人的关系，超过了主仆的范围，比任何人都要亲密。
贾宝玉是袭人的饭碗，而袭人更想将他变成一辈子的铁饭碗。想做他的姨娘。宝玉与袭人年纪相差不大，是贾府根正苗红的继承人，而且俊秀多才，更难得的是，宝玉对女孩特别温柔，不像别的公子哥，不把丫环当人看。宝玉对袭人，那更是好得不得了。如果真能给宝玉做妾，袭人做梦都要笑醒。
为了达成所愿，袭人和宝玉暗渡陈仓，发生了关系，又总是用自己的温柔将宝玉牢牢绑着。怡红院花花草草太多，袭人表面贤良，内里却排除异己，是扮猪吃老虎的典范。到了后来，袭人甚至自作主张跳槽，加入王夫人的队伍，得以落实准姨娘的身份。
也许，袭人的家人一直想着，有钱了就将袭人赎回来，也是弥补对她的亏欠，可是如今的袭人，已经不需要了。她见过更广阔的天空，哪里还看得上自家那寒门小户？如果被赎回去，不就是辛辛苦苦数年，一朝回到解放前吗？巨大的落差，她可接受不了。在贾府，她是要头面有头面，要实惠有实惠的大丫环，可回到自己家里，虽说也算是衣锦还乡，可接下来，她的生活只会每况愈下。
在贾府当差，每次回家，袭人都是风风光光的，倍有面子。说不定街坊邻里还会议论和羡慕，说这家的姑娘真有出息之类。袭人本有一颗争荣夸耀之心，攀升得越高，她心里才能越满足和得意。尤其是那年正月里，袭人才走了没两天，宝玉就找上门去，亲自探视，真使穷人家蓬荜生辉。
不仅是袭人骄傲，就是袭人母亲和哥哥，也是受宠若惊。袭人的几个表姊妹正在她家做客，这时，袭人在众人面前，毫不掩饰和宝玉的亲密关系，又是拿自己的东西给宝玉吃，又是取下宝玉的玉给姐妹们看。再一次证明，她活得很滋润，比其他姐妹都有本事。袭人的虚荣心，在这里表现得淋漓尽致。
假如，袭人被赎回去，和她那些表姐妹一样，找一个门当户对的小子成亲，日后为了柴米油盐而烦恼算计，袭人如何能接受呢？见过大海，她是断然看不起这些小小池塘，不肯委屈了自己。
而且，袭人也到了将出嫁的年龄，赎回去，其实和家人团聚的时候也没多少，就要匆匆出嫁了，亲人团聚的好处，又怎么抵消得了现实里的那些问题呢？说得难听些，在贾府长到这么大的袭人，也许真要回家，可能主人大发慈悲，连赎身银子都不要了呢。可是袭人出嫁，娘家可又能收到一笔彩礼了。对于袭人的母亲与兄长来说，一点也不会吃亏。
袭人是个实际的人，讲究实际的好处。她和宝玉有过关系，一心做他的姨娘，并且已经把贾府当作了自己的家，她为了自己的事业付出得也不少，怎么肯白白浪费之前的心血和精力，卷铺盖走人呢？
为了更好的前途，放弃被赎的袭人，却也失去了人生的自由，失去了血浓于水的亲情。她在贾府里步步为营，借机上位。在母亲病重，即将撒手人寰时，却仍旧不能马上回家，好好尽孝。而是被王熙凤让人仔细打扮了一番，又说了一番规矩，才让她回家。
即使回家，也不能浑吃东西，也不能用家里的铺盖。其实，她和从前的那个家，已经没多大关系了。而贾母对她投新主的做法很不满，也曾当众表示，什么热孝不热孝的，跟了主子，还讲什么热孝？
贾府那高高的城墙，有人想出来，比如春燕、柳五儿、小红，而有人想进去，以袭人为代表，哪怕给人做小，那锦衣玉食也非外面的小户人家可比。
每个人的想法不一样，但袭人留下来，又真的能如愿以偿吗？就算贾府不倒，她就真的能风光地做姨娘吗？答案依然是否定的。看一看，有几个男主子身边，之前的屋里人被留下来了的？袭人以为自己搞得定贾宝玉，搞得定命运，却没有看到，一山更比一山高，深宅大院，暗涌深流，她的道行，还是太浅了。
不过是一场美梦而已。到底什么值得，什么不值得，但凭个人心意而已，至于对与错，后悔与否，却只能交给时间了。面对人生抉择时，又有谁能做出最好的选择呢？